Llaprazol Thioether CAS 172152-35-1

O tioéter de Llaprazole CAS número 172152-35-1, nome químico é 5- (1H-pirrol-1-il) -2 - [(4-metoxi-3-metil-2- piridil) -metiltio] -1-hidro - benzimidazole. Ele é o intermediário final do llaprazol e, desde que seja oxidado, pode ser obtido. Seu processo de síntese é o seguinte:
1. Tomar 120 g de 2-nitro-1,4-fenilenodiamina, adicionar 12 mL de ácido acético glacial, 1200 mL de água e 1200 mL de cloreto de metileno. Levante a temperatura ao refluxo e dissolva todos os materiais de partida. Adicionou-se 2,5-dimetoxi 232,8 mL de tetra-hidrofurano a refluxo durante 6 he a reaco foi monitorizada por TLC. A solução reaccional foi arrefecida e o pH foi ajustado para 7-8 com solução de hidróxido de sódio a 5%. Uma grande quantidade de sólidos precipitou, que foi filtrada com sucção e o filtrado foi separado. A camada de diclorometano foi lavada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio. A camada aquosa foi extraída com 1200 mL de diclorometano. O bolo foi adicionado com 1000 mL de diclorometano, agitado e filtrado por suco. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secas sobre sulfato de sódio. O exsicante foi separado por filtração e concentrado para se obter o primeiro intermediário 2-nitro-4- (lH-pirrol-l-il) anilina.
2. Tomar 120,0 g do primeiro intermedi�io obtido acima e 348 g (1,182 mol) de SnCl2-2H2O em 1200 mL de etanol e aquecer a refluxo durante 1 h. A reação é monitorada por TLC. O etanol foi destilado sob pressão reduzida. Foram adicionados 1200 mL de ua ao resuo e a mistura foi ajustada a pH 9 com NaOH a 5% sob agitao. Foram adicionados 1200 mL de diclorometano, agitados, filtrados sob suco e a camada aquosa foi extraa uma vez com diclorometano. As camadas orgicas foram combinadas, lavadas com salmoura saturada e secas sobre sulfato de magnio. O exsicante foi filtrado e concentrado para dar o intermediário 4- (1H-pirrol-1-il) -1,2-fenilenodiamina como o segundo passo.
3. Tomar 90,0 g do segundo intermediário obtido acima, 20,8 g de NaOH e 900 mL de metanol. Após a dissolução, adicionar CS231,5 mL. Calor e refluxo por 2 h. Uma grande quantidade de sólidos amarelos é gerada. O monitoramento TLC está completo. Adicionou-se 300 mL de água e ajustou-se o pH até próximo da neutralidade com ácido acético. O metanol foi removido por destilação e filtrado por sucção para dar origem a um terceiro intermediário 5- (lH-pirrol-l-il) -2-mercaptobenzimidazole.
4. Retirar o terceiro passo intermediário de 100,0 g obtido acima, e dissolver o NaOH 37,1 g em 1000 mL de metanol e aquecer a 50 ° C para dissolvê-lo. Tome 4-metoxi-2-clorometil-3-metilo. 96,5 g de cloridrato de piridina foram dissolvidos em 1000 mL de metanol, e a solução foi adicionada à solução reaccional. Após refluxo durante 1,5 h, uma grande quantidade de sólidos amarelos precipitou e a reacção foi monitorizada por TLC. Foram adicionados 2000 mL de ua mistura reaccional, agitados durante 30 min, filtrados por suco, o bolo de filtrao foi lavado com ua e o composto alvo foi seco para dar 5- (1H-pirrol-1-il) -2- [ [(4-metoxi-3-) metil-2-piridil) -metil] metiltio] benzimidazole Nero de CAS 172152-35-1.

Thera Categoria : Anti-câncer

Nº CAS : 172152-35-1

Sinónimo: 2 - [[(4-Metoxi-3-metil-2-piridinil) metil] tio] -6- (1H- pirrol-1-il) -1H-benzimidazole; 5- (1H-pirrol-1-ilo) ) -2 - [(4-metoxi-3-metil-2-piridil) -metiltio] -1-hidro-benzimidazole

Peso molecular:

Formulação molecular: C19H18N4OS

Ensaio: ≥98%

Aparência: Sólido Cristalino Branco

Embalagem : embalagem digna de exportação

Folha de dados de segurança do material : Disponível a pedido