Baricitinib Key Intermediate CAS 1187594-13-3
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Model No. : 1187594-13-3
Brand Name : VOLSENCHEM
Grade Standard : Medicine Grade
State : Solid
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Taizhou, Zhejiang, China

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Descrição do produto

Intermediio chave de baricitinib: 2- (1- (etilsulfonil) -3- (4- (7 - ((2- (trimetilsilil) etoxi) metil) -7H- pirrolo [2,3-d] pirimidin-4-il) - 1H-pirazol-1-il) azetidin-3-il) acetonitrilo número cas é 1187594-13-3, a fórmula molecular é C22H31N7O3SSi, o peso molecular é 501,69. É um intermediário importante para o baricitinib. Um método sintético comum é o seguinte: 4-cloropirrolo [2,3-d] pirimidina é usada como matéria-prima, e a SEM é protegida por cloreto de 2- (trimetilsilil) etoximetil (SEMCl) para obter pirrol [2]. , 3-d] pirimidina (A), A e éster de ácido borónico (B) foram sujeitos a reacção de acoplamento de Suzuki para obter o correspondente intermediário C, e C foi então desprotegido por solução aquosa de ácido clorídrico para obter o composto pirazole. D, composto de E (1- (etilsulfonil) azetidina E e composto de pirazole D foram sujeitos a reaco de adio de Michael sob catise de DBU para obter o composto alvo intermediio chave de Baricitinib CAS 1187594-13-3. As principais desvantagens deste método são:
1) .Quando o cloreto de 2- (trimetilsilil) etoximetilo (SEMCl) é utilizado para a protecção SEM de 4-cloropirrolo [2,3-d] pirimidina, é necessário hidreto de sódio como reacção de base e a operação é complicada. E as operações subsequentes são mais problemáticas;
2). A reação de acoplamento de Suzuki de pirrolo [2,3-d] pirimidina e éster de borato deve ser realizada após o NH ser protegido por um grupo protetor no pirazol, caso contrário, subprodutos são facilmente formados;
3). O rendimento total da reação de rota é de cerca de 52% e a taxa de utilização atômica é baixa.
Uma nova idéia de reação usando o éster pinacol do ácido 4-pirazoloborônico como material de partida tem sido proposta. O rendimento total deste método foi verificado por experimentos em 80%. Em comparação com o método de síntese convencional, o rendimento é 30% melhor, mas algumas das matérias-primas nesta rota são difíceis de comprar diretamente no mercado, o que também é um problema que deve ser resolvido.

Categoria Thera: Inibidor de JAK

Nº CAS: 1187594-13-3

Sinónimo : 2- [1-etanossulfonil-3- [4- (7 - [(2- (trimetilsilil) etoxi) metil] -7H- pirrolo [2,3-d] pirimidina-4-il) -1H-pirazol- 1-il] azetidin-3-il] acetonitrilo 2- (1- (etilsulfonil) -3- (4- (7 - ((2- (trimetilsilil) etoxi) metil) -7H- pirrolo [2,3-d ] pirimidin-4-il) -1H-pirazol-1- il) azetidin-3-il) acetonitrilo;

1187594-13-3

Fórmula Molecular : C22H31N7O3SSi

Peso Molecular : 501.67714

Especificações : Disponível a pedido

Embalagem : embalagem digna de exportação

Folha de dados de segurança do material : Disponível a pedido

Intermediários relacionados:

1) Ester CAS 269410-08-4 de Pinacol do ácido de Pyrazole-4-Boronic
2) 1-Boc-3- (Cyanomethylene) Azetidine CAS 1153949-11-1
3) 4-Cloro-5H-pirrolo [3,2-d] pirimidina CAS 84905-80-6
4) 4-Cloro-7 - ((2- (Trimetilsilil) etoxi) Metil) -7H-Pirrolo [2,3-d] pirimidina CAS 941685-26-3
5) (4-Cloro-7H-pirrolo [2,3-d] pirimidin-7-il) metil Pivalato CAS 1146629-75-5
6) [4- (1H-pirazol-4-il) -7H-pirrolo [2,3-d] pirimidin-7-il] metil-pivalato CAS 1146629-77-7
7) Baricitinib (LY3009104, INCB028050) CAS 1187594-09-7
8) 2- (1- (Etilsulfonil) azetidin-3-ilideno) acetonitrilo CAS 1187595-85-2


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